民国时期被称为“冬皇”的京剧女老生孟小冬曾与旦角梅兰芳有过一段情,当时也被认为是绝配伴侣,但是孟小冬还是与杜月笙在一起了。论其原因,还是因为梅兰芳对孟小冬不够爱,即使两人曾经再怎么相爱,最终梅兰芳还是伤了孟小冬的心,让孟小冬失望透顶了。而杜月笙对待孟小冬可是真的用心,才感动了孟小冬。
1925年,孟小冬来到北平唱戏,凭借着优秀的唱功和嗓音,以及美丽的外表,在北平受到了很多人的喜爱。但是孟小冬来到北平也让她碰到了耽误了她一生的男人,也就是梅兰芳。当时,孟小冬和梅兰芳有了多次合作,尤其是一出《游龙戏凤》受到许多称赞,也让这两人在合作中产生了不一样的感情,而戏迷们也觉得他们般配。但是,梅兰芳已有一妻一妾,而孟小冬还是妙龄少女,并不想给梅兰芳做妾,于是梅兰芳便说妻子得了病应该没多久就会逝世,这样孟小冬嫁过去也不算妾,孟小冬便与梅兰芳结婚了。
但是,梅兰芳的妾并不接受孟小冬,甚至威胁梅兰芳,而孟小冬的戏迷为了孟小冬错杀了梅兰芳的好友也让两人之间有了隔阂,两人渐行渐远。直到梅兰芳的伯母去世,孟小冬想进梅府参加丧礼却被拦而梅兰芳却什么都没做时,孟小冬对梅兰芳彻底失望了。
孟小冬与梅兰芳决裂后,杜月笙因为爱慕孟小冬开始针对梅兰芳,也算是在给孟小冬报仇吧。而杜月笙对孟小冬也是有情有义的,打动了孟小冬,又经过杜月笙姨太太的帮助,孟小冬最终接受了杜月笙。一个嘴上说爱孟小冬,却不站在孟小冬旁边,不做任何事情,而另一个用真心打动孟小冬,换谁都会选择杜月笙吧。